ในช่วงที่ผ่านมา คำพูดเชิงลบเกี่ยวกับลีโอดาวเด่นของมิลานเริ่มเพิ่มขึ้น สาเหตุหลักมาจากความเฉื่อยของโปรตุเกส และข้อพิพาทบางอย่างกับพูลิซิช แผนการในอนาคตของผู้บริหารสำหรับ LEO แบ่งออกเป็นสองฝ่าย ฝ่ายหนึ่งควรใช้ประโยชน์จากคุณค่าของเขาในการถอนเงินออกทันเวลา และอีกฝ่ายหนึ่งกังวลเกี่ยวกับรายได้ทางเศรษฐกิจของเขาจากสโมสรและสนับสนุนการเริ่มต้นการเจรจาต่ออายุสัญญา

ตั้งแต่ฤดูกาล 20/21 ลีโอเป็นกำลังหลักของกองหน้ามิลาน ในช่วง 4 ฤดูกาลที่ผ่านมา ประตูและแอสซิสต์ของเขาสามารถไปถึงเลขสองหลัก ซึ่งเป็นแรงผลักดันที่ขาดไม่ได้ในทีม ในเดือนมิถุนายน 2023 ความสัมพันธ์ระหว่างลีโอกับมิลานเข้าสู่ช่วงฮันนีมูน และเขาได้ต่อสัญญากับ Rossoneri จนถึงปี 2028

เงินเดือนประจำปีของลีโอเพิ่มขึ้นเป็น 5.1 ล้านยูโร บวกกับค่าธรรมเนียมลายเซ็น 1.5 ล้านยูโร เมื่อจำนวนเป้าหมายส่วนตัวและแอสซิสต์ทั้งหมดถึง 15, 23 และ 30 โหนด โบนัสที่เกี่ยวข้องจะถูกเรียกใช้ด้วย นอกจากนี้ยังคว้าแชมป์แชมเปี้ยนส์ลีก 250,000 ยูโร รวมถึงการคว้าแชมป์เซเรีย อา เกมส์และอันดับถ้วย ฯลฯ สิ่งที่ทำให้ลีโอดีใจยิ่งขึ้นไปอีกคือสโมสรยังตัดสินคดีระหว่างเขากับกีฬาโปรตุเกสในปีนั้นด้วยเงินเกือบ 22 ล้านยูโร

ลีโอและมิลานมีความสัมพันธ์ที่ดี แต่ก็มีจุดพลิกผันบางอย่างในฤดูกาลนี้ โค้ชอัลเลกรีขาดศูนย์กลางหลัก และส่วนใหญ่เขาทำให้ลีโอเป็นจี้ และชาวโปรตุเกสได้รับบาดเจ็บจากอาการบาดเจ็บ และข้อมูลการรุกก็ลดลง จนถึงตอนนี้เขาเล่นไปทั้งหมด 24 ครั้ง ยิงได้ 10 ประตูและส่ง 2 แอสซิสต์ อีกสถิติหนึ่งทำให้พราวกว่า เกมของลีโอทำประตูได้เฉลี่ย 1.32 ประตูต่อเกมในฤดูกาลนี้ ขณะที่ประตูเฉลี่ยของเกมที่หายไปเพิ่มขึ้นเป็น 2 14

โดยเฉพาะในสองเกมที่ผ่านมากับ อินเตอร์ มิ และ ลาซิโอ ลีโอไม่ได้มีส่วนสนับสนุนกองหน้าตัวเก่ง หลังจากแพ้ให้กับ Blue Eagle การกระทำของโปรตุเกสก็ถูกโลกภายนอกวิพากษ์วิจารณ์เช่นกัน เมื่อเขาถูกแทนที่ในนาทีที่ 67 เขาผลักอัลเลกรีอย่างเป็นมิตรออก จากนั้นจึงตีแผ่นรองขาบนม้านั่ง หลังจากกลับไปที่ห้องล็อกเกอร์ ลีโอก็โจมตีพูลิซิชอีกครั้ง โดยบ่นว่าชาวอเมริกันไม่ส่งบอลให้เขา

แม้ว่าลีโอและพูลิซิชจะบรรเทาความขัดแย้งได้อย่างรวดเร็ว แต่ข่าวลือเกี่ยวกับชาวโปรตุเกสก็จะถูกถอนออก รายงานบางฉบับชี้ให้เห็นว่าผู้บริหารระดับสูงของมิลานบางคนเชื่อว่าลีโอไม่สามารถจับคู่การจัดเตรียมยุทธวิธีของอัลเลกรีได้ และหวังว่าจะขายและถอนเงินให้ทันเวลาก่อนที่มูลค่าของผู้เล่นจะลดลง

ฝ่ายจัดการอีกกลุ่มหนึ่งตรงกันข้าม และพวกเขาสนับสนุนให้ขยายสัญญาของลีโอจากปี 2028 ถึง 2031 เหตุผลหลักคือลีโอไม่เพียงแต่สามารถช่วยเหลือทีมในระดับการแข่งขันเท่านั้น แต่ยังให้การรับประกันทางเศรษฐกิจที่สำคัญในระดับการดำเนินงานและการบำรุงรักษาของสโมสรอีกด้วย

เสื้อหมายเลข 10 ของลีโอเป็นหนึ่งในเสื้อที่ขายดีที่สุดในช่วงสองปีที่ผ่านมา และเขายังเป็นแบรนด์แอมบาสเดอร์ของมิลานในอิตาลีและทั่วโลกอีกด้วย ในปี 2024 ลีโอและทีม Rossones ได้เปิดตัวซีรีส์ร่วม ACM X RL10 ซึ่งรวมแบรนด์ส่วนตัวของเขาเข้ากับเอกลักษณ์ของสโมสร

ในฐานะผู้เล่นธงในมิลาน ลีโอมักเกี่ยวข้องกับกิจกรรมทางธุรกิจ รวมถึงการโต้ตอบกับพันธมิตร เช่น PUMA และออฟไวท์ ลีโอมีสัญญาการเป็นสปอนเซอร์หลายสัญญา เช่น ความร่วมมือกับแบรนด์ชุดกีฬา แต่เขาทำงานในฐานะผู้เล่นและเป็นหุ้นส่วนในระบบนิเวศทางธุรกิจของมิลาน ดังนั้นมูลค่าทางเศรษฐกิจที่ Qinxiaogong นำมาให้นกแดงยังเป็นน้ำหนักที่สำคัญที่จะช่วยให้เขาอยู่ในทีม