ชิลเวลล์! สโมสรแอสตัน วิลล่า แห่งพรีเมียร์ลีก กำลังเจรจากับเอซี มิลาน เกี่ยวกับความเป็นไปได้ในการย้ายทีมของชิลเวลล์ หลังจากกองกลางของวิลล่าอย่างคามาร่าต้องพักยาวตลอดฤดูกาล ทำให้พวกเขาต้องการกองกลางตัวใหม่โดยด่วน และมองว่าชิลเวลล์เป็นตัวเลือกที่เหมาะสม

ชิลเวลล์ได้กลายเป็นหนึ่งในเป้าหมายการย้ายทีมของแอสตัน วิลล่า ก่อนที่ตลาดซื้อขายจะปิดตัวลง เอซี มิลานยังคงเปิดรับข้อเสนอสำหรับแบ็คซ้ายรายนี้และพร้อมที่จะพิจารณาข้อเสนอที่เข้ามา รายงานก่อนหน้านี้ระบุว่าเนื่องจากมิลานไม่สามารถรับประกันตำแหน่งตัวจริงให้กับเขาได้ และชิลเวลล์ต้องการลงเล่นอย่างสม่ำเสมอเพื่อรักษาฟอร์มการเล่นของเขาให้คงที่ ทำให้กองหลังรายนี้ได้พิจารณาการย้ายออกจากรอสโซเนรี่ก่อนตลาดซื้อขายนักเตะช่วงฤดูหนาวจะปิดตัวลง

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล คิกเป็นผู้เล่นที่ผู้จัดการทีม อัลเลกรี ไว้วางใจอย่างมาก อย่างไรก็ตาม เมื่อการมาถึงของราบิโอต์ที่อัลเลกรีชื่นชอบ คิกก็ค่อยๆ สูญเสียตำแหน่งในทีมตัวจริงไป ในช่วงหนึ่ง เนื่องจากโฟฟาน่าได้รับบาดเจ็บ คิกทำผลงานได้อย่างน่าประทับใจในตำแหน่งกองกลางตัวรับฝั่งขวา แต่เมื่อโฟฟาน่ากลับมาจากการบาดเจ็บ คิกก็กลับไปนั่งบนม้านั่งสำรองอีกครั้ง