เมื่อวันที่ 30 มกราคม เวลาปักกิ่ง ได้มีการจับสลากประกบคู่ในรอบเพลย์ออฟของยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก โดยเรอัล มาดริดจะพบกับเบนฟิก้า และอินเตอร์ มิลานจะพบกับโบโด/กลิมท์ แม้ว่าทั้งเรอัล มาดริดและอินเตอร์ มิลานจะอยู่ในกลุ่มสโมสรชั้นนำของยุโรป แต่โอกาสที่ทั้งสองทีมยักษ์ใหญ่จะผ่านเข้ารอบต่อไปดูเหมือนจะค่อนข้างไม่แน่นอน

อย่างที่ทุกคนทราบกันดี ในนัดสุดท้ายของรอบแบ่งกลุ่ม ทีมเรอัล มาดริดที่แข็งแกร่งเต็มทีมต้องพบกับความพ่ายแพ้อย่างน่าอับอาย 2-4 ในเกมเยือนต่อเบนฟิก้า ซึ่งกำลังต่อสู้เพื่อความอยู่รอด ผู้รักษาประตูของทีมเจ้าบ้านทำประตูสำคัญในช่วงต่อเวลาพิเศษ ช่วยให้ทีมของเขาสร้างปาฏิหาริย์และผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟในช่วงท้ายเกม นี่ยังคงเป็นความอับอายครั้งใหญ่สำหรับเรอัล มาดริด เพราะการเสียประตูให้กับผู้รักษาประตูนั้นเป็นเรื่องที่น่าอับอายอย่างยิ่ง

ในรอบเพลย์ออฟที่กำลังจะมาถึง เรอัล มาดริด จะมีโอกาสแก้แค้นคู่แข่งของพวกเขา แม้ว่าเบนฟิก้าเองก็มีโอกาสที่จะเอาชนะพวกเขาได้อีกครั้ง ซึ่งอาจทำให้ทีมจากสเปนต้องตกรอบและผ่านเข้าสู่รอบ 16 ทีมสุดท้าย ในขณะที่เรอัล มาดริดมีความแข็งแกร่งเหนือกว่าบนกระดาษ เบนฟิก้ามีผู้จัดการทีมที่สามารถพลิกสถานการณ์ได้ ในแง่ของความสามารถในการฝึกสอนและประสบการณ์ อลวาโร่ อาร์เบลัว ยังคงห่างไกลจากโชเซ่ มูรินโญ่ ความแตกต่างระหว่างผู้จัดการทีมทั้งสองอาจเป็นตัวตัดสินในการเปลี่ยนแปลงโชคชะตาของทั้งสองทีมพิจารณาการพบกันครั้งก่อนเมื่อเบนฟิก้าเป็นเจ้าบ้านรับการมาเยือนของเรอัล มาดริด ผู้สังเกตการณ์ส่วนใหญ่ไม่ให้ความเชื่อมั่นกับเจ้าบ้านซึ่งอยู่ในฟอร์มที่ย่ำแย่ แต่เบนฟิก้ากลับคว้าชัยชนะอย่างขาดลอย

ในความเป็นจริง ฤดูกาลนี้ เรอัล มาดริด ดูน่าเกรงขามเพียงภายนอก แต่ผลงานจริงกลับค่อนข้างน่าผิดหวังในรอบแบ่งกลุ่มของแชมเปียนส์ลีก เรอัล มาดริด คว้าชัยชนะได้ห้าครั้ง แต่สามารถเอาชนะได้เพียงยูเวนตุสเท่านั้นในบรรดาคู่แข่งระดับท็อป นอกเหนือจากความพ่ายแพ้ต่อเบนฟิก้าแล้ว พวกเขายังพ่ายแพ้ให้กับลิเวอร์พูลและแมนเชสเตอร์ ซิตี้อีกด้วย เห็นได้ชัดว่าผลงานของพวกเขาเมื่อเจอกับทีมชั้นนำยังขาดความมั่นใจอย่างมาก หากเบนฟิก้าสามารถทำผลงานในแชมเปียนส์ลีกได้เหมือนล่าสุด มูรินโญ่ก็จะมีโอกาสที่เป็นจริงในการนำทีมของเขาเอาชนะอดีตสโมสรของเขาได้

นอกเหนือจากเรอัล มาดริดแล้ว โอกาสของอินเตอร์ มิลานก็ดูจะมืดมนเช่นกัน ในรอบเพลย์ออฟ อินเตอร์ต้องพบกับโบโด/กลิมท์ ซึ่งกลายเป็นม้ามืดของแชมเปียนส์ลีกฤดูกาลนี้ในสองนัดสุดท้ายของรอบแบ่งกลุ่ม โบโด/กลิมท์ เอาชนะแมนเชสเตอร์ ซิตี้ 3-1 ในบ้าน ก่อนจะบุกไปเอาชนะแอตเลติโก มาดริด 2-1 คว้าชัยชนะติดต่อกันเหนือสองยักษ์ใหญ่แห่งยุโรป ซึ่งแสดงให้เห็นถึงศักยภาพของโบโด/กลิมท์อย่างชัดเจน – การก้าวเข้าสู่รอบเพลย์ออฟอย่างน่าทึ่งของพวกเขาไม่ใช่เรื่องบังเอิญแต่อย่างใด

บนกระดาษ อินเตอร์ มิลาน เป็นทีมเต็งที่ชัดเจนในการผ่านเข้ารอบต่อไป แต่โบโด/กลิมท์ มีความสามารถที่จะสร้างความประหลาดใจได้ ฤดูกาลที่แล้ว ทีมจากนอร์เวย์เข้าถึงรอบรองชนะเลิศของยูโรปาลีก และการที่พวกเขาผ่านเข้าสู่รอบเพลย์ออฟแชมเปียนส์ลีกในฤดูกาลนี้แสดงให้เห็นถึงการพัฒนาที่โดดเด่นของพวกเขา หากอินเตอร์ประเมินคู่แข่งต่ำเกินไป ผลลัพธ์ที่ไม่คาดคิดอาจเกิดขึ้นได้

ในการแข่งขันอื่น ๆ ปารีส แซงต์-แชร์กแมง จะพบกับ โมนาโก, นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด จะพบกับ คาราบัค, ไบเออร์ เลเวอร์คูเซน จะพบกับ โอลิมเปียกอส, ยูเวนตุส จะเสมอกับ กาลาตาซาราย, อาตาลันตา จะพบกับ โบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ ในเกมที่น่าจับตามอง, ขณะที่ แอตเลติโก มาดริด จะพบกับ คลับ บรูจจ์. หลังจากจบการแข่งขันสองนัด ทีมแปดทีมจะผ่านเข้าสู่รอบ 16 ทีมสุดท้าย, ร่วมกับแปดทีมที่ผ่านเข้ารอบไปแล้ว เพื่อชิงถ้วยรางวัลยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก ฤดูกาลนี้!