ภายใต้การนำของอัลเลกรีในฤดูกาลนี้ เอซี มิลานได้ทำผลงานในศึกกัลโช่ เซเรีย อาได้อย่างน่าประทับใจอย่างยิ่ง โดยรั้งตำแหน่งจ่าฝูงอย่างมั่นคงหลังผ่าน 13 นัด ด้วยผลงานชนะ 8 นัด เสมอ 4 นัด และแพ้เพียงนัดเดียวกองกลางตัวหลัก ลูก้า โมดริช ยังคงทำผลงานได้อย่างสม่ำเสมอ ขณะที่กองหน้า คริสเตียน พูลิซิช และ ราฟาเอล เลเอา ยังคงอยู่ในฟอร์มที่ดี อย่างไรก็ตาม คริสโตเฟอร์ เอ็นคุนคู ที่ได้มาจากเชลซีด้วยค่าตัว 37 ล้านยูโรในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะฤดูร้อน ไม่สามารถทำตามความคาดหวังได้ และกลายเป็นปัญหาใหญ่ในแนวรุกของทีม

เอนคูคู วัย 28 ปี ก้าวขึ้นมาจากอคาเดมีเยาวชนของปารีส แซงต์-แชร์กแมง และประสบความสำเร็จสูงสุดกับแอร์เบ ไลป์ซิกในช่วงสี่ฤดูกาลที่ไลป์ซิก เขาลงเล่นทั้งหมด 172 นัด ทำได้ 70 ประตู และ 56 แอสซิสต์ ในฤดูกาล 2022-23 นคุนคูคว้ารางวัลดาวซัลโวสูงสุดของบุนเดสลีกาด้วย 16 ประตูจาก 25 นัด ทำให้มูลค่าตลาดของเขาพุ่งสูงถึง 80 ล้านยูโรต่อมาในฤดูร้อนปี 2023 เชลซีได้คว้าตัวเขาเข้าร่วมทีมโดยจ่ายเงินค่าฉีกสัญญาจำนวน 60 ล้านยูโร อย่างไรก็ตาม เขาประสบปัญหาอาการบาดเจ็บและไม่สามารถปรับตัวเข้ากับจังหวะของพรีเมียร์ลีกได้ ส่งผลให้ฟอร์มการเล่นของเขาตกลงอย่างเห็นได้ชัด ตลอด 62 นัดที่ลงสนาม เขาทำได้เพียง 18 ประตูกับ 5 แอสซิสต์ มูลค่าตลาดของเขาลดลงเหลือประมาณ 35 ล้านยูโร

โดยอาศัยพื้นฐานความร่วมมือที่มั่นคงกับเชลซีและแบบอย่างความสำเร็จจากการเซ็นสัญญากับชิรูด์และพูลิซิช เอซี มิลานได้มอบความไว้วางใจให้กับเอนคูคูในครั้งนี้ โดยคว้าตัวมาร่วมทีมด้วยค่าตัว 37 ล้านยูโร สโมสรได้เสนอค่าเหนื่อยก่อนหักภาษีให้เขาปีละ 9.3 ล้านยูโร ทำให้เขาอยู่ในระดับเดียวกับราบิโอต์ในฐานะนักเตะที่ได้รับค่าตอบแทนสูงที่สุดในทีม และสูงกว่าค่าเหนื่อยของแกนหลักอย่างเลเอาและโมดริชอย่างมีนัยสำคัญสำหรับสโมสรที่มีทรัพยากรทางการเงินจำกัดอย่างมิลาน นี่ถือเป็นภาระทางการเงินที่สำคัญอย่างไม่ต้องสงสัย

อย่างไรก็ตาม การลงทุนจำนวนมากเช่นนี้ยังไม่เห็นผลตอบแทนที่จับต้องได้ จนถึงปัจจุบัน เอ็นคุนคูได้ลงสนามให้กับรอสโซเนรีเพียง 11 นัด ทำได้เพียงประตูเดียวในศึกโคปปา อิตาเลีย กับเลชเช่ สาเหตุหลักมาจากความไม่เข้ากันทางแท็คติก: อัลเลกรีต้องการกองหน้าตัวเป้าที่แข็งแกร่งและสามารถทำหน้าที่เป็นศูนย์กลางเกมรุกได้ ในขณะที่เอ็นคุนคูซึ่งมีส่วนสูง 1.77 เมตร และน้ำหนัก 75 กิโลกรัม ยังขาดความแข็งแกร่งทางร่างกายที่โดดเด่นในการดวลลูกกลางอากาศเมื่อถูกส่งลงสนามในตำแหน่งปีก เขายังขาดความเร็วและความเฉียบคมที่จำเป็น นอกจากนี้ อาการบาดเจ็บที่เกิดขึ้นซ้ำๆ ยังส่งผลกระทบอย่างมากต่อทักษะทางเทคนิคและการควบคุมบอลของเขา สิ่งนี้ทำให้เอ็นคูคูอยู่ในสถานการณ์ที่ลำบากที่มิลาน ไม่สามารถแสดงศักยภาพที่แท้จริงออกมาได้อย่างเต็มที่

ฟอร์มการเล่นที่ไม่โดดเด่นของเอน-เนซีรีทำให้เกมรุกของมิลานต้องการการเสริมทัพอย่างเร่งด่วน สโมสรได้วางแผนที่จะมุ่งเป้าไปที่กองหน้าตัวเป้าที่มีความสามารถ เช่น มาเตต้าของคริสตัล พาเลซ ในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะฤดูหนาว ซึ่งการย้ายทีมครั้งนี้จะยิ่งลดโอกาสลงสนามของเอน-เนซีรีลงไปอีกการที่ต้องเผชิญกับปัญหาเพิ่มเติมคือ ข้อเท็จจริงที่ว่าสัญญาของเอนคุงคุจะสิ้นสุดลงในเดือนมิถุนายนปี 2030 ฟอร์มการเล่นที่ไม่ดีในปัจจุบันของเขาควบคู่กับเงินเดือนที่สูงมาก น่าจะทำให้สโมสรอื่น ๆ ลังเลที่จะตามหาตัวเขาไปร่วมทีม ดูเหมือนว่าเขาไม่เพียงแต่ล้มเหลวในการกลายเป็นผู้เล่นตัวหลักในแนวรุกเท่านั้น แต่ยังกลายเป็นภาระทางการเงินที่สำคัญสำหรับสโมสรอีกด้วย

จากดาวซัลโวสูงสุดของบุนเดสลีกา สู่ความล้มเหลวในทีมมิลาน โชคชะตาของเอ็นคุนคูได้พลิกผันอย่างสิ้นเชิง ทำให้หลายคนต้องถอนหายใจด้วยความเสียดาย สำหรับเอซี มิลาน การเซ็นสัญญาครั้งนี้ซึ่งตั้งใจจะเสริมความแข็งแกร่งในเกมรุก กลับกลายเป็นภาระหนัก การลงทุน 37 ล้านยูโรอาจจบลงด้วยการเป็นเพียงเรื่องตลกที่ยังคงถูกพูดถึงในตลาดซื้อขายนักเตะ